Jamal Crawfordin NBA-ura meinasi tyssätä jo heti alkumetreillä, kun hän intoutui uhkapeleihin yhdessä Michael Jordanin kanssa. Crawford joutui pahoihin velkoihin ja velkojat uhkasivat jopa tappaa hänet, mikäli hän ei maksa pelivelkojaan pois.

Chicago Bulls varasi Crawfordin vuonna 2000 ja niihin aikoihin paluuta pelikentille mielivä Jordan sparrasi Crawfordin kanssa koriskentällä päästäkseen takaisin pelikuntoon. ESPN:n mukaan pelien jälkeen pelaajat sekä Jordanin ystävät sekä seuralaiset pelasivat korttia ja heittivät noppaa rahasta. Kahden nimettömän lähteen mukaan Crawford ja Ray Allen hävisivät noppapelissä runsaasti rahaa. ESPN:n lähteen mukaan Crawford jäi tiettävästi useita satoja tuhansia dollareita tappiolle. Tappioiltojen jälkeen Crawfordin agentti sai puhelinsoiton, jonka mukaan hänen piti maksaa velkansa eräälle uhkapelaajalle ja tämä uhkasi tappaa Crawfordin, mikäli hän ei onnistu kuittaamaan rahasummaa. Agentti sopi maksusopimuksesta velkojan kanssa ja tilanne saatiin ratkaistua.

Crawfordin mukaan hän ei hävinnyt uutisoidun kaltaisia rahasummia eikä ollut tietoinen häneen kohdistuneesta uhkauksesta, muttei kieltänyt olleensa ongelmissa pelaamisen kanssa. Crawfordin on 16-vuotisen NBA-uransa aikana tienannut palkkasummissa reilut 120 miljoonaa dollaria.